No limiar de 1938, após desligar-se do grupo vocal The Hoboken Four, iniciou peregrinação por clubes de sua cidade e emissoras de rádio em Jersey City e Manhattan, oferecendo-se para cantar sem receber salário. Somente a WAAT, emissora de Newark, pagava-lhe 70 cents para o ônibus. Dias difíceis e frustrantes para um jovem e ambicioso cantor, em um país, que estava saindo da depressão econômica no começo dos anos 1930.
A mãe Dolly, usando o prestígio que tinha junto aos membros de Partido Democrata, conseguiu um emprego para ele em um restaurante de beira-de-estrada, localizado na Rota 9W, próximo da cidade de Alpine-New Jersey, o “Rustic Cabin”. Começou ganhando US$15 por semana,
Além de cantar, era mestre-de-cerimônia, conduzindo os clientes até as mesas. O restaurante possuía uma pista de danças e um palco onde a orquestra de Harold Arden se apresentava em números instrumentais e apoiando as apresentações do novo cantor.
O emprego não era grande coisa, porém, diariamente os shows eram transmitidos por uma emissora ouvida em toda região, inclusive em Manhattan. Alguns meses se passaram e, com a popularidade em alta, Frank passou a receber US$25 semanais que, levando-se em conta a época, podia-se considerar um razoável salário. Agora ele era o “crooner” da orquestra do trombonista Bill Henry e seus Headliners, corporação musical formada por nove instrumentistas.
No dia 4 de fevereiro de 1939, aos 23 anos de idade, casou-se com a namorada da adolescência, Nancy Barbato, em cerimônia realizada na igreja de Nossa Senhora dos Aflitos (Our Lady OfSorrows), em Jersey City, cidade natal da noiva. Como presente de casamento, os noivos ganharam dos pais de Sinatra um automóvel Chrysler preto, que usaram para a “lua-de-mel” de cinco dia, percorrendo estado da Carolina do Norte. Na volta, vão residir na Garfield Avenue nº487, em Jersey City, pagando por mêsUS$42, que Nancy ajudava a completar com o cargo de secretária.
Em junho desse mesmo ano, o trompetista e band leader Harry James, que saíra da banda de Benny Goodman para formar a própria corporação musical, estava à procura de um “crooner” para a orquestra. Certa noite ao ouvir pelas ondas da Radio WNEW o programa “Parada Dançante”, transmitido “ao vivo” do “Rustic Cabin” entre 23:30 e 24:00 horas, teve a atenção despertada pelo cantor, que se apresentava. Na noite seguinte, foi pessoalmente ao restaurante, ficando mais ainda convencido de suas qualidades, após algumas canções ouvidas “in loco”.
Contratado por dois anos, Sinatra passa a ganhar US$75 semanais como vocalista de uma big band de grande potencial, que no futuro, tornar-se-ia uma das mais populares do país. Nessa fase de ouro do swing, a ambição dos cantores era atuar em uma orquestra de danças. Uma excelente escola e oportunidade de se tornar conhecido através de apresentações públicas e gravações em estúdio. Contrato assinado, Sinatra telefona para Nancy: “Querida, peça demissão, vamos viajar pelo país com Harry James”.
Em 1941, o Rustic Cabin, de grandes recordações para ele, infelizmente, foi destruído pelo fogo. Em seu lugar, construiu-se um posto de gasolina. Ao incorporar-se à orquestra de Harry James, a carreira começa a trilhar caminhos que o levariam aos mais altos patamares de popularidade e um futuro promissor à frente.
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